Tędy udawano się w kierunku Szczebrzeszyna i Krakowa, a po zamurowaniu Starej Bramy Lubelskiej również do Lublina i Warszawy. Powstała w latach 1603-05 i najprawdopodobniej została zaprojektowana przez Bernarda Moranda. Brama Szczebrzeska różniła się zasadniczo od pozostałych, bowiem była budynkiem trójosiowym i dwukondygnacyjnym. Po likwidacji twierdzy w 1866 roku i wytyczeniu nowej drogi obok bramy, została zamurowana. Dopiero podczas remontu przeprowadzonego w latach 2007-09 przejazd ponownie otwarto i zrekonstruowano fragment kurtyny z galerią strzelniczą. Kamienno-ceglaną zewnętrzną fasadę bramy zdobi ciekawe belkowanie i mitra carska w kluczu arkady.
Na wschód od bramy widać zniszczony bark bastionu II.
Natomiast stojący na parkingu niewielki, parterowy, klasycystyczny budynek pokryty nasypem ziemnym to wartownia. Wybudowana została w 1825 roku. Jej ceglane elewacje z rzędem strzelnic na zachodniej ścianie, kamiennymi boniami, arkadami i rzygaczami są bliźniaczo podobne do pozostałych budowli fortecznych wzniesionych w Zamościu w drugiej ćwierci XIX wieku.
Ten obiekt występuje także w trasach zwiedzania ze ścieżkami audio